Il suo grande difetto, sta nell'aver vestito la maglia della Roma a seguito di uno scellerato scambio con Angelo Peruzzi. Uno scambio che Ciarrapico non avrebbe mai dovuto fare, primo perchè trattare con la Juventus significa pugnalare una tifoseria come quella giallorossa, secondo perchè la cessione di Peruzzi ha aperto un vuoto che non è mai stato praticamente colmato.
Eppure Tommasino non è proprio l'ultimo arrivato: cresciuto nel Colonia, diventa una colonna della sua squadra, sino a diventare oggetto del desiderio di molti grandi clubs europei, compresi quelli italiani. La prima a metterci gli occhi sopra, è la Lazio, ma è la Juventus a precedere tutti.
In maglia bianconera, però, Haessler non riesce mai a raggiungere livelli di rendimento all'altezza della sua fama.
Nell'estate del 1991, viene scambiato, insieme a De Marchi, con Angelo Peruzzi, ancora fermo a causa dello scandalo Lipopill della stagione appena finita.
A Roma, si ferma per tre stagioni, riprendendo a giocare con buon profitto, anche se i livelli che lo hanno imposto all'attenzione generale, sono ancora lontani. Ala dotata di ottima tecnica di base, la sua specialità sono le punizioni e i tiri dalla media distanza, oltre al cross che usa scagliare da fondocampo dopo interminabili serpentine.