Oreste Benatti si dimostra discreta ala tra la fine degli anni '20 e l'inizio del decennio successivo. Dotato di ottima tecnica di base e buona velocità, inizia la sua carriera nella Reggiana, mettendosi in luce come giocatore dal rendimento estremamente affidabile. La sua fama valica presto i confini regionali e nell'estate del 1928 la Roma, che cerca elementi in grado di aumentare il tasso tecnico della squadra per scalare posizioni nel ranking nazionale, come del resto è nei piani che hanno portato alla sua nascita, decide di chiamarlo sulla sponda giallorossa del Tevere.
Nelle due stagioni giocate all'ombra del Colosseo, l'attaccante di Mirandola gioca sempre su buoni livelli di rendimento, arrivando ad un passo dall'eccellenza nella seconda annata, quando mette a segno 9 reti e si rivela un ottimo trampolino di lancio per Sigghefrido Volk. L'abilità nel dribbling e la rapidità dei movimenti, gli fanno guadagnare il soprannome di "sorcetto" da parte della sempre immaginifica tifoseria romanista.
Abbastanza a sorpresa, alla fine di quella stagione la dirigenza giallorossa decide di cederlo e il motivo di questa scelta è da ricercare nell'arrivo di un pezzo da novanta come Costantino, il Reuccio di Cortemaggiore, per il quale è stata spesa una tombola e cui, di diritto, spetta la maglia da titolare.
Sono anni nei quali la rosa lunga è solo un impaccio e nei quali le dirigenze non si sognano neanche di tenere fermo un possibile capitale, per cui la Roma decide senza indugio di fare a meno delle sue prestazioni.