Giovane centrocampista cresciuto nelle Giovanili giallorosse.
Entra nel giro della Prima Squadra e riesce ad esordire in Serie A negli ultimi minuti della stagione 2014-2015 contro il Cesena.
Viene poi mandato al Sassuolo a titolo definitivo, con opzione di riacquisto, nella speranza che il giovane possa giocare con continuità e crescere.
Ed in effetti Pellegrini al Sassuolo trova la sua dimensione e mette in mostra tutte le sue doti.
In più il gioco offensivo di mister Di Francesco ne esaltà le qualità di assistman e realizzative. Oltre a diventare un perno del centrocampo della Nazionale Under 21, trova anche alcune convocazioni nella Nazionale maggiore.
È quasi inevitabile, quindi, il fatto che quando Di Francesco diventa il nuovo allenatore della Roma, lo voglia fortemente nella nuova formazione giallorossa che sta plasmando.
La Roma applica il diritto di riacquisto con la società neroverde e Pellegrini non tradisce le aspettative.