Portiere polacco in forza all'Arsenal per molti anni.
In Inghilterra dopo anni a difendere la porta della squadra londinese, però, clamorosamente declassato a terzo portiere.
Così quando si affaccia la Roma che è alla ricerca di un valido estremo difensore per il ruolo di titolare, lui non ci pensa due volte.
Anche perché è un trasferimento in prestito, e lui ha voglia di tornare al più presto a Londra, come ribadisce in diverse occasioni.
D'altronde la Roma ha già pensato al futuro, acquistando Alisson per la stagione successiva, non potendolo tesserare prima.
Tutti più o meno felici e contenti, quindi.
Finché non viene esonerato Rudi Garcia dalla panchina della Roma e arriva Spalletti al suo posto.
Il tecnico di Certaldo punta fortemente sul Szczesny e forza la mano per trattenerlo anche l'anno dopo, ignorando il fatto che per Alisson la Roma ha sborsato una cifra non proprio trascurabile.
Così la Roma si accorda per un altro anno di prestito con l'Arsenal.
Szczesny in due anni si dimostra un portiere affidabile tra i pali, un po' meno quando c'è da intervenire sui palloni alti che vagano all'interno dell'area di rigore.
La sua volontà di ritornare a Londra non lo invoglia a stabilire uno stretto legame con l'ambiente, anche imparare la lingua italiana, come da lui stesso ammesso, non è nelle sue priorità.
Quando però si libera dalla Roma e torna all'Arsenal, non ci mette troppo a decidere di tornare in Italia. Stavolta, però, alla Juventus...