Dopo le prime apparizioni con la Reggina in serie B, viene notato dalla Juventus che lo fa esordire in serie A e con la quale colleziona 5 presenze, prima di passare al Bari fino al 2001.
È proprio dal 2001 che comincia la fortuna del centrocampista di nato in Inghilterra ma di nazionalità italiana: nel Chievo dei miracoli, con la quale squadra riesce a lottare ai vertici della classifica, si mette talmente tanto in mostra da riuscire ad essere convocato persino in Nazionale maggiore.
Rimane a Verona fino al termine della stagione 2003-2004, prima di passare alla Roma.
Il primo anno nella capitale è un anno orribile.
Il cambio repentino di 4 allenatori, una piazza ben diversa dalla provincia a cui era abituato al Chievo, dei tifosi esasperati che identificano in lui e in Ferrari i capri espiatori della fallimentare stagione giallorossa, non permettono al centrocampista di esprimersi ai suoi livelli, nonostante ritrovi anche il tecnico che lo aveva guidato al Chievo, Delneri.
Inoltre alcune sue dichiarazioni alla stampa riguardo l'esaltazione che la stampa stessa dà al trio d'attacco giallorosso (Totti-Montella-Cassano) senza che venga citato il lavoro del resto della squadra, sembra essere un'accusa troppo forte che i tifosi non riescono a perdonare.
Al termine della stagione, decide comunque di restare in giallorosso e con Spalletti trova la sua fortuna.
Il tecnico toscano proprio grazie a Perrotta si inventa un modulo con Totti finta prima punta che permette allo stesso Perrotta di diventare l'incursore principale dell'innovativo metodo di gioco.
Perrotta inanella una serie di prestazioni convincenti, sigla gol decisivi a ripetizione e ricuce quellos trappo con la tifoseria che sembrava irreparabile.
In giallorosso vince 2 Coppe Italia (in una risulta essere addirittura il capocannoniere al termine del torneo) e una Supercoppa Italiana, nonche laurearsi campione del Mondo in Nazionale insieme ai compagni di squadra Totti e De Rossi.
Successivamente continua ad esprimersi sempre ad altissimi livelli, anche con il cambio di gestione tecnica con Ranieri prima e Montella poi.
Con l'avvento della proprietà americana e il cambio iniziale di filosofia, inizialmente viene messo in disparte, ma nella sua ultima stagione in giallorosso, in cui tutti sembravano averlo abbandonato nel dimenticatoio, con uno scatto d'orgoglio riesce comunque a ritagliarsi un piccolo spazio trovando ancora per in un paio di occasioni la via del gol.