Franco Sensi lo acquista nell'ultimo anno di Mazzone, che però non lo aveva richiesto.
Si è appena messo in grande evidenza col Foggia di Zeman, di cui rappresenta il vero e proprio perno. Forte nell'interdire, dispone di un lancio ragguardevole, con cui ribalta in men che non si dica il fronte del gioco. E questo nel gioco a mille all'ora del boemo è un grande pregio.
Inoltre ha un grande tiro, col quale riesce ogni anno a raggranellare qualche rete. Arriva addirittura in Nazionale e questo la dice lunga sui progressi fatti.
A Roma, nel primo anno, non rende però secondo le aspettative.
Il gioco di Mazzone è del tutto diverso da quello di Zeman e lui non ci si ritrova.
Poi arriva Carlitos Bianchi e la farsa inscenata dall'ex tecnico del Velez, rischia di travolgerlo.
Per sua fortuna, il fallimento di Bianchi apre la strada a Zeman e con il suo ex tecnico dei tempi di Foggia, Di Biagio rinasce in tutto e torna il magnifico giocatore di qualche anno prima.
Nel centrocampo di movimento messo in piedi dal boemo, con Di Francesco e Tommasi, può tornare a sciorinare una serie di prestazioni che lo spingono di nuovo in Nazionale, ove diventa un punto fisso.
Purtroppo, proprio all'azzurro è legata la sua pagina più nera, quando, nel corso dei Mondiale francesi del 1998, sbaglia il rigore decisivo nei quarti di finale coi galletti. Si riprende comunque presto e torna a giocare come sa.
Quando però Zeman lascia il posto a Capello, la Roma decide di cederlo all'Inter e qui la sua carriera ha una frenata.