Si mette in luce nella Cremonese che sta lentamente scivolando dalla serie A alla serie C1, e a 17 anni debutta in serie B.
Passa poi al Torino con cui conquista la promozione in serie A e con i granata due anni più tardi segna anche il suo primo gol da professionista in massima serie.
Terzino sinistro dotato di buona spinta e senso tattico, dopo la retrocessione del Toro in B trova spazio al Brescia, ancora in A.
In questa fase un po' arrancante della carriera decide di accettare l'offerta proposta dal Real Betis e si trasferisce in Spagna per fare sostanzialmente panchina, ed in fatti in due stagioni colleziona appena 13 presenze nella Liga.
Rimane svincolato, ed il Parma decide di puntare su di lui e sulla sua voglia di riscatto.
Castellini non si fa pregare troppo e nei 4 anni con i gialloblu è un indiscusso titolare, superando quota 100 presenze.
È il turno della Roma che lo sceglie, prelevandolo in prestito proprio dal Parma, come riserva di Riise nell'ultima travagliata annata di Ranieri.
Lui comunque nelle rare volte che viene chiamato in causa, non si fa trovare impreparato e a fine anno conterà 8 presenze.