Grande promessa, purtroppo non mantenuta.
Fa il suo esordio giovanissimo nella Roma di Liedhom, per poi trasferirsi a Pisa al fine di farsi le ossa in un torneo difficile come quello di serie B.
In Toscana gioca due grandi stagioni, la seconda delle quali in serie A, che lo confermano giocatore in grande ascesa.
Dopo aver fatto il titolare della splendida Under 21 di Vicini è ormai in predicato di esordire nella nazionale maggiore, come pronosticano un pò tutti gli addetti ai lavori.
La Roma lo riscatta e punta forte su di lui nella terza stagione di Eriksson, che nelle intenzioni di tutti dovrebbe essere quella dello scudetto ma Baldieri non regge la pressione psicologica e sbaglia del tutto la stagione. Ala veloce e dotatissima tecnicamente, smarrisce all'improvviso il brio che ne ha caratterizzato il gioco sino ad allora e non riesce più a ritrovarsi.
Nella stagione successiva, la Roma lo manda ad Empoli, nel tentativo di recuperarlo, ma ormai il giocatore ha perso lo slancio che lo aveva spinto ad un passo dall'azzurro.