Portiere del cui passato si sa pochissimo.
Il suo nome viene menzionato per la prima volta durante l'amichevole tra la Roma e il Chinotto Neri, il 28 Maggio 1953, partita in cui vengono provati anche altri giovani provenienti da altre squadre in vista di un possibile acquisto da parte della società giallorossa.
Piancastelli fa un'ottima impressione tanto che la Roma deciderà di puntare su di lui, però limitandolo alle giovanili, in quanto non riuscirà mai ad esordire ufficialmente in Prima Squadra.
Così lo presenta il Corriere dello Sport nella partita contro il Chinotto Neri: "Un'ottima impressione ha suscitato anche il giovane portiere Piancastelli, un elemento che ha mezzi fisici d'eccezione, che Varglien ha "lavorato" alla fine della partita. Piancastelli è ancora molto grezzo, ma promettente parecchio.
Di più, per il momento, non si può dire".